При сжигании 1,27 г органического вещества выделилось 876 мл (н. у.) углекислого газа, 0,54 г воды и 0,73 г хлороводорода. Плотность паров вещества по азоту — 4,536. Вещество реагирует с водой; продукт последней реакции не вступает в реакцию серебряного зеркала и реагирует с водородом в присутствии никелевого катализатора.
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
1) Определяем количественный состав вещества.
Пусть формула вещества — $C_xH_yCl_zO_w$.
а) n(C) = n($CO_2$) = 0.876 / 22.4 = 0.04 моль
m(C) = 0.04 · 12 = 0.48 г
б) n(Cl) = n(HCl) = 0.73 / 36.5 = 0.02 моль
m(Cl) = 0.02 · 35.5 = 0.71 г
в) n(H) = n(HCl) = 0.02 моль
n(H) = 2n($H_2O$) = 2 · 0.54 / 18 = 0.06 моль
$n(H)_{общее}$ = n(H)HCl + $n(H)_{вода}$ = 0.02 + 0.06 = 0.08 моль
m(H) = 0.08 · 1 = 0.08 г
г) m(O) = 1.27 – 0.48 – 0.71 – 0.08 = 0 г, кислорода в веществе нет
2) Определяем молекулярную формулу вещества:
а) $M_{ист.}(C_xH_yCl_z)$ = D(по $N_2$) · M($N_2$) = 4.536 · 28 ≈ 127 г/моль
б) x : y : z = n(C) : n(H) : n(Cl) = 0.04 : 0.08 : 0.02 = 2 : 4 : 1
Вычисленная формула — $C_2H_4Cl$.
$M_{выч.}(C_2H_4Cl)$ = 63.5 г/моль
в) $M_{ист.}(C_xH_yCl_z)$ / $M_{выч.}(C_2H_4Cl)$ = 127 / 63.5 = 2
Молекулярная формула исходного вещества — $C_4H_8Cl_2$.
3) Составляем структурную формулу вещества:
$CH_3–CCl_2–CH_2–CH_3$ — 2.2-дихлорбутан.
4) Уравнение реакции вещества NaOH:
$CH_3–CCl_2–CH_2–CH_3 + 2NaOH → CH_3–C(O)–CH_2–CH_3 + 2NaCl + H_2O$