Перейти к содержанию

Из предложенного перечня выберите два амина, которые имеют более сильные оснóвные свойства, чем аммиак

Из предложенного перечня выберите два амина, которые имеют более сильные оснóвные свойства, чем аммиак.

  1. анилин
  2. триметиламин
  3. дифениламин
  4. трифениламин
  5. метилпропиламин

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


Амины являются производными аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Амины, так же как и аммиак, могут реагировать с кислотами, то есть проявляют оснóвные свойства. Химическая связь между атомом азота и катионом $H^+$, входящим в состав кислот, образуется по донорно-акцепторному механизму, при этом атом азота предоставляет общую электронную пару. Понятно, что чем больше электронная плотность на атоме азота, тем связь будет более прочной и оснóвные свойства вещества сильнее. Следовательно, необходимо определить, как будут влиять заместители в предложенных соединениях на электронную плотность на атоме азота и выбрать в качестве правильного ответа те вещества, в которых заместители увеличивают электронную плотность.

Условно считаем, что атомы водорода в молекуле $NH_3$ не оказывают электронных эффектов и не влияют на оснóвные свойства.

В молекуле анилина, или фениламина, $C_6H_5–NH_2$ электронная пара атома азота вступает во взаимодействие с ароматической π-системой (говорят – вступает в сопряжение), в результате электронная плотность на ароматическом кольце увеличивается, а на атоме азота — уменьшается, поэтому оснóвные свойства анилина меньше, чем аммиака, и анилин, в отличие от аммиака, не окрашивает растворы индикаторов — лакмуса и фенолфталеина (ответ 1 — неправильный).

Понятно, что две фенильные группы (дифениламин, ответ 3) и три фенильные группы (трифениламин, ответ 4) будут сильнее уменьшать оснóвные свойства, чем одна фенильная группа в молекуле анилина (ответы 3, 4 — неправильные).

Радикалы метил $CH_3–$ и пропил $CH_3CH_2CH_2–$ проявляют электронодонорный эффект (положительный индукционный эффект) и увеличивают электронную плотность на атоме азота, поэтому их оснóвные свойства сильнее, чем у аммиака (ответы 2, 5 — правильные).

Ответ: 25