Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$CH_3CH_2CH_2CH_2OH {→}↙{180°C}↖{H_2SO_4} X_1 →↖{HBr} X_2 →↖{KOH, H_2O} X_3 {→}↙{180°C}↖{H_2SO_4} X_4 →↖{KMnO_4, H_2SO_4, t°} X_5$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) $CH_3CH_2CH_2CH_2OH → CH_3CH_2–CH=CH_2 + H_2O$
2) $CH_3CH_2–CH=CH_2 + HBr → CH_3CH_2–CHBr–CH_3$
3) $CH_3CH_2–CHBr–CH_3 + KOH_{(водн.)} → CH_3CH_2–CH(OH)–CH_3 + KBr$
4) $CH_3CH_2–CH(OH)–CH_3 → CH_3–CH=CH–CH_3 + H_2O$
5) $5CH_3–CH=CH–CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 → 10CH_3–COOH + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O$