При сжигании образца дипептида природного происхождения массой 6,4 г получили 5,376 л (н. у.) углекислого газа, 4,32 г воды и 896 мл (н. у.) азота. При нагревании пептида в избытке раствора гидроксида натрия образуется только одно органическое вещество.
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Вариант ответа:
Рассчитан количественный состав образца:
а) n(C) = n($CO_2$2) = 5.376 / 22.4 = 0.24 моль
M(C) = 12 г/моль, m(C) = 0.24 · 12 = 2.88 г
б) n(H) = 2n($H_2O$) = 2 · 4.32 / 18 = 0.48 моль
M(H) = 1 г/моль, m(H) = 0.48 · 1 = 0.48 г
в) n(N) = 2n($N_2$) = 2 · 0.896 / 22.4 = 0.08 моль
M(N) = 14 г/моль, m(N) = 0.08 · 14 = 1.12 г
г) m(O) = 6.4 – 2.88 – 0.48 – 1.12 = 1.92 г
M(O) = 16 г/моль, n(O) = 1.92 / 16 = 0.12 моль
Рассчитана молекулярная формула дипептида:
Формула вещества — $C_xH_yN_zO_w$
x : y : z : w = 0.24 : 0.48 : 0.08 : 0.12 = 3 : 6 : 1 : 1.5 = 6 : 12 : 2 : 3
Молекулярная (вычисленная) формула — $C_6H_{12}N_2O_3$
Структурная формула:
$H_2N–CH(CH_3)–C(O)–NH–CH(CH_3)–CO_2OH$
Уравнение реакции щелочного гидролиза:
$H_2N–CH(CH_3)–C(O)–NH–CH(CH_3)–CO_2OH + 2NaOH → 2H_2N–CH(CH_3)–CO_2ONa + H_2O$