При сгорании монобромпроизводного органического вещества массой 6,15 г образовался углекислый газ, 2,7 мл воды и бромоводород объёмом 1,12 л (н. у.). Известно, что данное вещество было получено при взаимодействии органического вещества с бромом при освещении.
На основании данных условия задания:
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Допустим, что в веществе не содержится кислород, т. е. формула — $C_xH_yBr$.
1) Находим количественный состав образца:
а) n(Br) = n(H) = n(HBr) = 1.12 / 22.4 = 0.05 моль
m(Br) = 0.05 · 80 = 4 г
б) m($H_2O$) = 2.7 · 1 = 2.7 г; n(H) = 2n($H_2O$) = 2 · 2.7 / 18 = 0.3 моль
$n(H)_{общее}$ = 0.05 + 0.3 = 0.35 моль
m(H) = 1 · 0.35 = 0.35 г
в) m(C) = 6.15 – (4 + 0.35) = 1.8 г; n(C) = 1.8 / 12 = 0.15 моль
2) Находим молекулярную формулу вещества:
а) $M(C_xH_yBr)$ = 6.15 / 0.05 = 123 г/моль
б) x : y : z = n(C) : n(H) : n(Br) = 0.15 : 0.35 : 0.05 = 3 : 7 : 1
Вычисленная формула — $C_3H_7Br$.
$M(C_3H_7Br)$ = 36 + 7 + 80 = 123 г/моль
$M(C_xH_yBr)$ / $M(C_3H_7Br)$ = 123 / 123 = 1
Формула галогенпроизводного — $C_3H_7Br$.
Формула исходного вещества — $C_3H_8$.
3) Структурная формула — $CH_3–CH(Br)–CH_3$
4) Уравнение реакции вещества с водным раствором гидроксида натрия:
$CH_3–CHBr–CH_3 + NaOH → NaBr + CH_3–CH(OH)–CH_3$